Playboy es célebre por la belleza de las mujeres que hacen parte de sus portadas y por sus entrevistas a personajes de la talla del fallecido líder cubano Fidel Castro, el presidente sandinista de Nicaragua, Daniel Ortega, durante su enfrentamiento con Ronald Reagan en 1983 o Martin Luther King después de recibir el Nobel de la Paz.
La protagonista del primer número fue la diva Marilyn Monroe. Estas son otras portadas sensuales de esta revista.
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